Mở đầu đêm thi là doanh nhân Việt Hòa với ca khúc Tuyết lạnh của nhạc sĩ Lê Dinh - Phương Trà. Bài hát là nỗi lòng người đàn bà yếu đuối sau một cuộc tình. Theo giám khảo, Việt Hòa thể hiện ca khúc đầy da diết với chất giọng đặc biệt. Tổng điểm của Việt Hòa cho phần thi là 38 điểm.

>> Việt Hòa - Tuyết lạnh 

Tiếp nối câu chuyện, diễn viên Quý Bình diễn tả nỗi đau của những người đàn ông qua ca khúc Xóm đêm của nhạc sĩ Phạm Đình Chương. Bài hát này được sáng tác sau cuộc đổ vỡ hôn nhân của nhạc sĩ Phạm Đình Chương và nữ ca sĩ Khánh Ngọc.

Trong phần thể hiện, giám khảo nhắc nhỡ Quý Bình trễ nhịp 1 câu nên anh đạt tổng số điểm 36, thấp nhất trong các đêm thi. 

>> Quý Bình - Xóm đêm

Diễn viên Tấn Hoàng thể hiện ca khúc Xin làm người xa lạ của nhạc sĩ Tú Nhi (Chế Linh). Dẫn vào bài hát là bức thư chia tay của một cô gái với người yêu của mình khi quyết định “trao tâm hồn cho anh nhưng lại trao thân cho một kẻ khác”.

Giọng hát của nam diễn viên kịch nói tiếp tục chinh phục khán giả và giám khảo. Với sự thể hiện thành công, Tấn Hoàng nhận được 39,5 điểm.

>> Tấn Hoàng - Xin làm người xa lạ

Chuyên gia trang điểm Tuấn Tú vào vai anh chàng bán “sin-gum” dạo vô tình gặp lại người yêu cũ là Maria Đinh Phương Ánh.

Ngày gặp lại, Phương Ánh trở thành cô gái giàu có và trả tiền mong muốn được anh bán “sin-gum” dạo hát lại bài Duyên kiếp mà không hay biết đó chính là người yêu cũ của mình. Tuấn Tú nhận được số điểm khá an toàn: 38,25 điểm.

>> Tuấn Tú - Sao đổi ngôi

Vào vai cô người yêu cũ của Tuấn Tú, Phương Ánh trình bày ca khúc Tình lỡ của nhạc sĩ Thanh Bình trong trang phục cô dâu ngày cưới. Nhận xét về giọng ca của Phương Ánh, Phương Dung cho rằng: “...những đoạn cuối câu em lại đuối sức. Cô mong em cố gắng tập luyện hơn nữa để trở thành người có cả thanh và sắc trên sân khấu”. Phương Ánh nhận được 37,25 điểm.

>> Phương Ánh - Tình lỡ

Diễn viên Minh Luân kể chuyện tình của mình qua ca khúc Chuyện tình không dĩ vãng của nhạc sĩ Tâm Anh. Ca khúc là nỗi lòng của chàng trai đem lòng yêu 1 cô gái mà không dám nói nên cô bỏ đi lấy chồng. Minh Luân đạt tổng 39,5 điểm.

>> Minh Luân - Chuyện tình không dĩ vãng

Đạo diễn/diễn viên Phi Nga thể hiện ca khúc Xác pháo nhà ai của nhạc sĩ Lê Dinh. Ca sĩ Thành Hà khen phần thể hiện của Phi Nga quá xuất sắc và dành tặng ngay 10 điểm. Phi Nga đạt tổng điểm 39,25.

>> Phi Nga - Xác pháo nhà ai

Giám khảo chương trình Tình Bolero 2016 - danh ca Phương Dung nhắc nhở hoa khôi Nam Em vì mặc trang phục không phù hợp (váy xuyên thấu) khi hát bài bolero Trả lại thời gian. Xem clip Nam Em hát TẠI ĐÂY

Với số điểm thấp nhất, người mẫu ảnh Maria Đinh Phương Ánh chia tay chương trình Tình Bolero 2016 - Ảnh: KM Sau khi tổng điểm các đêm thi, 8 nghệ sĩ tham gia Tình Bolero đạt tổng số điểm như sau:  Diễn viên Tấn Hoàng và diễn viên Minh Luân bằng điểm nhau và đứng vị trí đầu với 155,5 điểm, kế đến là diễn viên Quý Bình và đạo diễn, diễn viên Phi Nga với 153,5 điểm, doanh nhân Việt Hòa đạt tổng 153 điểm, chuyên gia trang điểm Tuấn Tú đạt 152 điểm, hoa khôi Nam Em đạt tổng 150,75 điểm, thấp nhất là người mẫu ảnh Maria Đinh Phương Ánh đạt 150,25 điểm nên cô chia tay chương trình Tình Bolero 2016.