Tháng 12-2005, trong live show đầu tiên của nhạc sĩ Phạm Duy tại Việt Nam mang tên Ngày trở về, ca sĩ Đoan Trang đã được giao thể hiện ca khúc Ngày xưa Hoàng Thị (phổ thơ Phạm Thiên Thư). 

Đây là một thách thức không nhỏ với Đoan Trang bởi khi đó, cô là ca sĩ chuyên hát nhạc trẻ với phong cách sôi động, hiện đại.

Sau hai đêm diễn thành công tại nhà hát Hòa Bình, Đoan Trang đã được Phương Nam Phim mời thu âm bài hát để đưa vào album Phạm Duy vol.2, Đưa em tìm động hoa vàng (phát hành năm 2006) và thực hiện phần quay hình vào năm 2007.

Ca sĩ Đoan Trang trong MV Ngày xưa Hoàng Thị

Ca sĩ Đoan Trang cho biết những cảnh quay trong MV này cũng là lần đầu tiên cô được đi bộ dọc ngang cầu Tràng Tiền để thực hiện phân đoạn nhân vật Hoàng Thị Ngọ (cô nữ sinh mà nhà thơ Phạm Thiên Thư thầm thương trộm nhớ trong bài thơ) tan học về.

Đoan Trang tâm sự: "Sau này bác Duy không còn nữa, cứ mỗi lần hát ca khúc Ngày xưa Hoàng Thị ở bất kỳ nơi nào, Trang đều nhớ rõ mồn một những khoảnh khắc được trò chuyện cùng với bác trong lần quay ấy, khi ngồi chờ êkip dựng cảnh. 

Gương mặt bác, ánh mắt, giọng nói của cố nhạc sĩ Phạm Duy luôn còn đâu đây trong tâm trí của Trang cũng như những câu chuyện về đời về nghề mà hai bác cháu đã từng tâm sự với nhau rất thân tình ở Huế!".