Mở đầu Người kể chuyện tình là cuộc chia ly đầy nước mắt của cậu học trò Thanh Sơn với cô bạn tên Nguyễn Thị Hoa Phượng, khi ông đang theo học tại trường Hoàng Diệu - Sóc Trăng. 

Tình cảm bắt đầu thân thiết thì hè năm sau, Hoa Phượng theo gia đình về lại Sài Gòn, để lại cho Thanh Sơn sự luyến tiếc mỗi khi bắt gặp hình ảnh loài hoa này.

Với chất giọng trầm ấm đặc trưng, Triệu Long hóa thành cậu học trò với những tình cảm ngây ngô đầu đời cùng cách hát mang chút hoài niệm qua ca khúc Lưu bút ngày xanh.

Đáp lại những vấn vương, sầu muộn của chàng trai, Hà Thúy Anh mặc áo dài trắng, dạo bước dưới sân trường đầy xác phượng, mắt ngấn lệ qua Nỗi buồn hoa phượng. Đây là sáng tác bất hủ, gắn với kỷ niệm của rất nhiều tuổi học trò qua các thế hệ.

Sau mối tình không thành thuở thiếu thời, Thanh Sơn phiêu du qua nhiều vùng đất để kiếm tìm lại cảm xúc bị đánh mất. Và rồi, cuộc gặp định mệnh tại xứ sở sương mù lại một lần nữa khiến chàng nhạc sĩ day dứt, nhớ nhung.

Hoa tím người xưa dựa trên chuyện tình có thật của cố nhạc sĩ Thanh Sơn, lúc ông 20 tuổi. Khi ấy ông quen người con gái, hẹn hò tại một vườn hoa tím rất đẹp ở Đà Lạt. Hai năm sau, chàng nhạc sĩ trở lại chốn xưa nhưng bóng dáng người con gái đã không còn. 

Tái hiện lại khung cảnh thơ mộng nhưng vô cùng buồn, Nam Cường hóa thân thành nhạc sĩ, cất lên những ca từ mang đầy nỗi tiếc thương, qua cách hát luyến láy đậm chất riêng của nam ca sĩ.

Tiếp nối, Phú Qúi trong vai chàng họa sĩ lãng mạn thể hiện ca khúc Hạ buồn như để khắc sâu hơn nỗi buồn chôn giấu của Thanh Sơn.

Đi qua năm tháng tuổi trẻ, những mối tình dang dở trở thành chất liệu cho những sáng tác đi vào lòng người, giúp Thanh Sơn trở thành nhạc sĩ nổi tiếng thời bấy giờ. 

Thúy Huyền với Hương tình cũ mang đậm chút u buồn, cùng chất giọng ngọt ngào, êm ái như nói hộ chân tình cất giấu của chàng nhạc sĩ.

Chia sẻ về người nhạc sĩ tài hoa trong chương trình, Đông Đào thổ lộ, nhạc sĩ Thanh Sơn tính tình cởi mở, chân thành với cá tính Nam Bộ thẳng thắn, bộc trực, dễ gây thiện cảm với người đối diện.

Theo lời bà Lê Thị Hương, vợ của nhạc sĩ Thanh Sơn, lúc sinh thời, ông sống tốt bụng và phóng khoáng với mọi người. Những ca khúc của ông, nhiều ca sĩ tự ý thu âm, không xin phép, không trả tiền tác quyền. 

Ông không giận, so đo, chỉ cười: "Họ quý mình mới hát ca khúc của mình. Thôi kệ!".  

Với những ca sĩ trẻ, chưa làm ra tiền, hầu như ông đều để họ hát miễn phí. Chính vì lẽ đó, dù để lại nhiều tác phẩm đắt giá nhưng cuộc sống của ông và gia đình không hề khấm khá. 

Những ca khúc trong thời kỳ đầu sáng tác của nhạc sĩ Thanh Sơn thường nói về tình cảm của tuổi học trò. Một trong những tác phẩm đầu tay của ông - bài hát Nỗi buồn hoa phượng đã trở thành một ca khúc nổi tiếng những năm đầu thập niên 60. 

Những ca khúc viết về học sinh như: Màu áo hoa phượng, Lưu bút ngày xanh, Hạ buồn,… hay các bản nhạc trữ tình như: Nhật ký đời tôi, Trả lại thời gian, Mùa hoa anh đào,... được nhiều tầng lớp khán giả đón nhận.

Từ 1973, nhạc của ông bắt đầu chuyển hướng sang đề tài quê hương. Ở những vùng miền mà ông đi qua, những con người mà ông gặp trở thành mạch cảm xúc trong hàng loạt ca khúc viết về cố đô Huế, về Bạc Liêu hay vùng ghe chiếu Cà Mau. 

Đông Đào mang đến ký ức về những mối tình đi qua đời nhạc sĩ Thanh Sơn với ca khúc Nhật ký đời tôi. Chất giọng truyền cảm, đậm chất riêng, Đông Đào như ru hồn người vào giai điệu ngọt ngào của bài hát. 

Con đường tình đầy đau khổ của Trần Thiện Thanh TTO - Với chủ đề ‘Một đời để yêu nhau’, những câu chuyện tình vừa thực vừa ảo qua những tình khúc để lại nhiều dấu ấn khó quên trong cuộc đời cố nhạc sĩ Trần Thiện Thanh.

Những mối tình buồn của nhạc sĩ Lam Phương TTO - Người kể chuyện tình đêm 28-12 đã mang đến nhiều hoài niệm về những mối tình buồn nhưng đẹp của nhạc sĩ Lam Phương qua các tình khúc của ông.

Người kể chuyện tình tôn vinh nhạc sĩ Minh Kỳ TTO - Với chủ đề 'Tình đời', những ca khúc tha thiết, mang giai điệu đơn giản, bình dị của cố nhạc sĩ Minh Kỳ đã được kể lại trong Người kể chuyện tình đêm 21-12.