Sau khi thua bẽ mặt 0-5 trước Liverpool vào cuối tuần trước, HLV Andres Villas-Boas đã bị sa thải. HLV tạm quyền Tim Sherwood là người dẫn dắt Tottenham đá trận đấu với West Ham tại League Cup.

Lợi thế sân nhà tại White Hart Lane giúp Tottenham nhập cuộc tốt hơn, tạo ra được ba cơ hội nguy hiểm vào đầu trận nhưng không tận dụng được. Tuy nhiên, Tottenham đã không thể duy trì áp lực này. Những phút sau đó của trận đấu diễn ra khá tẻ nhạt.

Trận đấu thực sự chỉ nóng lên trong 20 phút cuối, mở màn bằng cú vô lê ghi bàn đẹp mắt của tiền đạo người Togo, Emmanuel Adebayor. Từ đầu mùa giải đến nay, Adebayor mới chỉ thi đấu vỏn vẹn 45 phút cho Tottenham. Và đây cũng là bàn thắng đầu tiên của anh cho Tottenham kể từ tháng 5-2013.

Bàn thua khiến West Ham bừng tỉnh và họ gia tăng áp lực lên phía khung thành của Tottenham. Cuối cùng những nỗ lực của các cầu thủ bên phía HLV Sam Allardyce đã được đền đáp bởi hai bàn thắng của Jarvis (80') và Maiga (85').

Không chỉ thua trận thứ hai liên tiếp trên sân nhà, Tottenham còn chịu tổn thất lực lượng khi cầu thủ chạy cánh phải, Townsend bị chấn thương, phải rời sân ở phút 73.

Trong trận đấu tứ kết còn lại, Manchester United dù vắng cả hai tiền đạo chính là Wayne Rooney và Van Persie do chấn thương, nhưng vẫn nhẹ nhàng thắng Stoke 2-0 trên sân khách. Mở tỉ số cho M.U là cầu thủ đang bị "thất sủng" Ashley Young, ở phút 62. Đến phút 78, Patrick Evra ấn định chiến thắng 2-0 cho Quỷ Đỏ.

Ngay sau khi hai trận tứ kết này kết thúc, ban tổ chức đã tổ chức bốc thăm hai trận bán kết trong đó Manchester United và Manchester City đã tránh được nhau. Hai cặp đấu bán kết là: Manchester City gặp West Ham và Sunderland gặp Manchester United.