Ancelotti trở lại Turin với nhiều kỷ niệm cay đắng. Năm 1999, khi vừa được bổ nhiệm làm HLV Juventus, ông mau chóng nhận ra sự thù địch của chính CĐV Juventus với mình. Bởi ông có nhiều năm phục vụ các đội bóng kình địch AS Roma và AC Milan với tư cách cầu thủ. Một bức graffiti bên ngoài sân bóng họa Ancelotti với hình hài nhân vật Obelisk béo ục ịch cùng hàng chữ không thể miệt thị hơn “Một con heo không thể nắm đội bóng”.

Trận cuối mùa bóng 2000-2001, Juventus gặp Atalanta, Ancelotti bị sa thải ngay vào giờ nghỉ giữa hai hiệp đấu, bất chấp vào chính thời điểm đó, Juventus vẫn còn cơ hội tranh cúp vô địch Ý với AS Roma.

Tiếp sau những ngày hạnh phúc với AC Milan, Ancelotti tới Anh giúp Chelsea giành cú đúp ngay mùa đầu tiên. Mùa tiếp theo, ông bị Chelsea sa thải trên bậc thang sân Goodison Park của Everton trong ngày cuối mùa giải.

Sau trạm dừng Paris Saint Germain, Ancelotti lại thấy mình luôn ở vào trạng thái bất an cùng Real Madrid. Mùa trước, Ancelotti có thể ra đi ngay sau trận chung kết Champions League nếu Real Madrid không vô địch. Mùa này, cứ trước mỗi trận then chốt là giai điệu “Ancelotti có thể mất việc” lại vang lên.

Ancelotti được cái là hay ăn may, đặc biệt trên đấu trường Champions League. Năm ngoái, Real chơi dưới cơ Atletico Madrid trong trận chung kết nhưng cú đánh đầu gỡ hòa 1-1 ở phút bù giờ của Sergio Ramos đã làm xoay chuyển tình thế. Vòng tứ kết Champions League năm nay, Atletico chơi sắc sảo hơn cả hai lượt trận nhưng việc phải đấu với 10 người ở 15 phút cuối lượt về khiến Atletico tụt hơi, thua 0-1.

Ancelotti không tạo ra phát kiến mới nào ở Real Madrid, gần như khoán thành tích của đội bóng cho sự tỏa sáng của Cristiano Ronaldo hoặc phần nào đó của Gareth Bale, James Rodriguez… Trận đấu sáng nay cho thấy ông thua sút người đồng nghiệp Allegri về ý tưởng. 

Trong khi Allegri thay đổi liên tục chiến thuật từ 4-1-4-1 sang 4-4-2 rồi 3-5-2 thì Ancelotti rất sai lầm khi bố trí Ronaldo và Bale chơi tiền đạo trong hệ thống 4-4-2. Sức mạnh của hai cầu thủ này là tốc độ đột phá từ hai cánh chứ không phải cắm ở trên để nhận những đường tạt bóng. Việc đưa Ramos vào vị trí tiền vệ phòng ngự trong trận đấu này cũng không thành công như mong đợi.

Ronaldo ghi bàn thứ 76 ở đấu trường Champions League mang đến tia hy vọng cho Real Madrid ở trận lượt về tuần tới. Thua 1-2, Real Madrid có thể lật ngược thế cờ trên sân nhà Bernabeu. Nhưng nên nhớ Juventus có một hàng thủ tổ chức rất tốt, Carlos Tevez phản công tuyệt vời và những cú sút phạt của Pirlo nữa. Juventus đã từng hai lần lật thế cờ hạ Real ở các vòng knock-out Champions League vào các năm 2003 và 2005.

Rất có thể mọi việc kết thúc với Ancelotti ở Real còn sớm hơn cả ở Juventus hay Chelsea trước kia. Cái bóng của người thế chân Zinedine Zidane đang lớn dần.