Theo quy định của chính phủ Singapore, tất cả nam công dân từ 18 tuổi phải có ít nhất hai năm phục vụ trong quân đội, cảnh sát hoặc các dịch vụ khẩn cấp…, một nghĩa vụ hiếm khi được đặc cách đối với bất cứ công dân nào.
Thế nhưng để chuẩn bị cho Olympic Rio 2016, Schooling đã được phép trì hoãn nghĩa vụ quốc gia vào năm 2014. Hai năm sau, tại Brazil, kình ngư số một Singapore đã xuất sắc đánh bại thần tượng Michael Phelps, giành chiếc HCV 100 m bướm lịch sử về cho bơi lội Singapore.
Sau đó, Schooling tiếp tục nhận thêm đợt hoãn nữa để tập trung cho Olympic Tokyo 2020. Tuy nhiên, Olympic Tokyo đã được chuyển sang tổ chức năm 2021 vì đại dịch COVID-19.
Theo tiết lộ của Bộ Quốc phòng Singapore, Schooling và một VĐV bơi lội khác ở Singapore là Quah Zheng Wen đã nộp đơn xin hoãn nghĩa vụ quốc gia để có cơ hội cạnh tranh Olympic. Bộ Quốc phòng cho biết họ sẽ kiểm tra chi tiết kế hoạch tập huấn, các mốc quan trọng của hai nam kình ngư trước khi đưa ra quyết định.
Hiện tại Schooling phải đối mặt với một cuộc chiến khó khăn để tái lập thành công năm 2016. Tại SEA Games 30 diễn ra năm ngoái ở Philippines, anh bị chỉ trích khá nặng sau khi chỉ giành được 1 HCV cá nhân.
Vào năm 2018, Bộ Quốc phòng Singapore từng từ chối đơn đăng ký của cầu thủ bóng đá người Singapore Ben Davis. Cầu thủ này xin hoãn nghĩa vụ quân sự để có thể được chơi tại giải Ngoại hạng Anh. Tuy nhiên, yêu cầu của Ben Davis không được đáp ứng.
Ben Davis đã ký một thỏa thuận với CLB Fulham đang thi đấu Ngoại hạng Anh. Nếu trở lại Singapore, Davis có thể phải đối mặt với án tù vì không thực hiện nghĩa vụ quốc gia.
